南京那邊，延平郡王無疑是受騙了，瓜州鎮江兩戰的勝利和江南大批州縣望風來附讓他做出了錯誤判斷，竟然相信了南京城內的清軍會在一個月之后投降。
清兩江總督郎廷佐一面以江南提督管效忠的名義卑辭“請降”，借以緩兵；一面不惜以放棄部分州縣為代價，從附近地區調集一切可用的軍隊，同時向清廷發出十萬火急的求援奏疏。在周左援軍到達之前，郎廷佐碩爾輝噶褚哈管效忠等人自知兵力不敵，不敢出城作戰。
最早趕到南京的援軍是蘇州水師總兵梁化鳳統帶的4000兵。梁化鳳先是在蘇州與江寧巡撫蔣國柱的撫標兵會合，爾后進至丹陽時連續接到總督郎廷佐四次調兵入援南京的羽書。
梁化鳳知道南京危急，連夜進兵，于26日上午到達句容縣。此時句容已向鄭軍納款投降，地方又是丘陵曼衍，草木蒙蘢，所以梁化鳳懷疑鄭軍會在句容有埋伏，下令嚴密戒備，搜索前進，結果毫無鄭軍蹤跡。
通過險處以后，梁化鳳長松一口氣，笑著對部下說道：“海賊太大意了，句容這等險地都不置兵扼險，倘若他們部署數千兵在此，我等焉能過去。”
當天深夜梁化鳳即率兵到達南京城下，郎廷佐聞知梁化鳳來援，欣喜異常，忙命開正陽門讓梁軍入城。此后，在鄭軍大規模“圍城”期間，又有江蘇浙江等地的駐防清軍相繼趕到南京。
計有：蘇松提督標下游擊徐登第領馬步兵300名；
金山營參將張國俊領馬步兵1000名；
水師右營守備王大成領馬步兵150名；
駐防杭州協領牙他里等領官兵500名；
浙閩總督趙國祚和駐防杭州昂邦章京柯魁派鑲黃旗固山大雅大里甲喇章京佟浩年帶領駐防杭州披甲滿洲兵500名；
浙江巡撫佟國器派撫標游擊劉承蔭領精兵500名；
和州副將賴天光領兵600名；
當涂游擊蔣慶領兵260名；
蕪湖參將趙真領兵480名；
圍城期間，南京上下游清軍源源不斷通過鄭軍防線進入南京，安慶方面，清安親王岳樂也發兵1600名乘船赴援，竟在鄭軍水師眼皮底子眼進了南京城。前后大半月，進入南京的援軍多達一萬余人，而山東河南江南各地援軍陸續不絕。
已于七月十六出京南下御駕親征的順治帝接到郎廷佐急報后，傳旨命內大臣達素為安南將軍，同固山額真索洪護軍統領賴達等統領官兵北上增援江寧，又命漕運總督亢得時督兵赴援。亢得時因圣旨催逼，性命攸關，不得不出師高郵往援南京，然而他早已被鄭軍嚇破膽子，以為不死于敵必死于法，故在七月二十八日竟然在途中從船上跳入水中自盡。
延平郡王對于南京周左援軍陸續進城一無所知，諸軍將領都以為時間一到，南京必開城投降，所以軍心懈怠。前鋒將余新部營盤扎于南京城下，營中一切都暴露在城上清軍眼皮底下，絲毫無有防備。軍中士兵更是三五成群，每日只管往江邊捕魚取樂。管效忠等人于城頭之上看到長江邊密密麻麻的滿是鄭軍士兵，營中根本沒有多少士兵警戒，不由向總督郎廷佐提議出城攻擊這些明軍。
郎廷佐和昂邦章京碩爾輝卻認為這是鄭軍故意示弱，好誘清軍出擊，不同意管效忠的出戰請求。另外有將領也認為好不容易用詐降為南京爭取了一月時間，各地援軍也是不斷抵達，情形變得對清軍有利，不妨繼續拖下去，等到期滿后若是城中兵馬仍然不夠，可以繼續借口人心不定再拖上一段時間，那時候御駕親征大軍恐怕也離江南不遠了，只要江寧咬牙堅持，未必不能撐到皇帝大軍到來。若是現在就主動出城進攻，那便是連拖延時間的機會都沒有了。
南京城內對于是否主動出擊爭論之時，城外的延平郡王藩屬戶官楊英在巡視各營時發現了前鋒鎮余新的部下士卒擅離汛地到江邊捕魚，忙將此事上稟延平郡王。延平王得報后并未將此事放在心上，只要余新管束部下，去江邊打魚可由伙兵去，戰兵還是留在營中。余新卻未重視此事，隨著時間推移，江寧城內要求主動出擊的聲音越來越多，因為城外的明軍動靜怎么看也不像是誘敵之計。
鄭軍方面，不但余新部陣營渙散，其余各部也完全沒了軍隊的樣子，包括延平王鄭成功的中軍在內，各部鄭軍不但和余新所部一樣擴展營地，在江邊撒網垂釣捕魚，而且不再嚴格盤查商販，任由百姓出入。一些鄭軍營盤更是熱鬧的像個集市，南京附近的商販和農民每日都去鄭軍營地趕集，向鄭軍兜售禽蛋布匹米酒等物。這個情況很快被清軍偵知，一開始郎廷佐他們還不相信，后來派人化妝成商販去鄭軍營地偵察，果然輕松通過關卡，沒有受到鄭軍的仔細盤查。一些化妝成菜販子的清軍細作甚至還上到了江邊鄭軍水師船上。他們一上船，船上馬上就有不少婦人圍攏過來挑選購買他們的菜蔬。
城外鄭軍如此荒唐，主動出擊的聲音自然高漲，江寧巡撫蔣國柱卻堅決反對出戰，認為城外鄭軍動靜實在過于詭異，多做多錯，不妨等侯下去。一些參與過瓜州和鎮江之戰的清軍將領也不同意出戰，那些從瓜州突圍逃回南京滿州將佐，更是打死也不同意出城和鄭軍決一死戰。
極力主戰的管效忠得不到大多數人的同意，正焦急時，梁化鳳站了出來認為當出城反擊殺鄭軍一個措手不及。梁化鳳建議由剛趕來南京的鑲黃旗固山大雅大里甲喇章京佟浩年所率的駐防杭州的500披甲滿洲兵出城突擊鄭軍，大雅大里和佟浩年卻不同意，認為他們只有500披甲兵，萬一葬送，南京城中就沒有足夠滿州兵鎮壓那些漢軍綠營了。
管效忠氣得和大雅大里吵成一團，作為鎮江之戰的統帥，管效忠一戰就葬送了四千滿州八旗兵，導致江南戰事糜爛，如果不能立功自贖，那么戰后清廷絕不會饒過他，抄家滅族基本上都能肯定，為此，管效忠絕不能坐視良機，他極力與梁化鳳游說總督郎廷佐，請求出城攻擊鄭軍。
“標下觀賊根本不似兵，反似流民，烏合之眾，毫無軍紀，只須出奇不意合軍一擊，海賊定敗無疑！”
郎廷佐再三猶豫，終是被管效忠和梁化鳳說動，但卻不肯派大雅大里從杭州帶來的500披甲滿州兵出城突擊，只命管梁二人各率手下騎兵出城。次日黎明時分，梁化鳳率領部下騎兵五百余名出儀鳳門管效忠領兵1000余出鐘阜門突然對鄭軍營壘發起沖擊。
余新原以為儀鳳門地處偏僻，城墻前面長滿蘆荻，似無人出入，所以全未設防，未料清軍竟然由此攻擊。梁化鳳親率五百騎兵直沖至余新營前，一時箭矢齊飛，殺聲震天，余新所部士兵多數從睡夢中驚醒，還來不及接戰就被射死。其余士兵驚慌之中連甲衣都來不及披戴就和清軍廝殺在一起，不少鐵甲兵被清兵射死。
眼看清軍人馬來去奔馳，耳中聽到金鐵鏗鏘，己方士兵節節后退，余新來回喝止，卻是已無法有效指揮，所部連半柱香都未撐上就告崩潰，余新被俘。清軍初戰告捷，收兵在城外扎營。
聞知余新戰敗，鄭成功大驚失色，依據形勢變化，重新部署軍隊，以觀音山至觀音門一帶為集結地點，準備同清軍決戰。他派左先鋒鎮楊祖統率援剿右鎮姚國泰后勁鎮楊正前沖鎮藍衍屯扎大山上，作犄角應援；中提督甘輝五軍張英伏于山內；左武衛林勝右虎衛陳魁列陣于山下迎敵；他自己督右虎衛陳鵬右沖鎮萬祿在觀音門往來策應；后提督萬禮宣毅左鎮萬義等堵御大橋頭大路；右提督馬信宣毅后鎮吳豪正兵鎮韓英由水路抄躡其后；左沖鎮黃安專門負責水師，防止清軍由水上來犯。
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